تطور نموذج الذرة عبر العصور

تطور نموذج الذرة عبر العصور لقد حاول العد د من علماء الف ز اء والك م اء ربط الحقابق ل خرجوا بتصور صح ح لحق قة الذرة. وقد أخذت هذه الحقابق تتوالى ف القرن التاسع عشر والقرن العشر ن. فلنستعرض معا بعضا من هذه الحقابق بش من التفص ل. دالتون: جون أول من وضع نظر ة عن ترك ب الذرة معتمدا على التجربة الحقابق العلم ة. و

دالتون: فرضيات 1.تتكون المادة من جس مات ؼ ر قابله لالنقسام تسمى الذرات. 2.ذرات العنصر الواحد لها نفس الخواص )الحجم الشكل والكتلة( 3.التفاعل الكم ابى دون أن تمس. فوابد النظر ة: استطاعت النظر ة أن : تفسر قانون حفظ الكتلة تشرح قانون النسب الثابتة )ف بنسب ثابتة من ح ث الكتلة( هو مجرد إعادة خلط وتوز ع للذرات وتبقى الذرات )الكتلة تبقى ثابتة عند حدوث التفاعل الك م اب ( اى مادة ك م اب ة نق ة توجد العناصر دابما

16 X + 8 Y 8 X 2 Y

إثبات قانون بقاء المادة عمليا (II) تجربة العالم بر ستلى ( Priestly )عام )1774( قام بإجراء تجربة على أكس د الزببق األحمر كاآلت : التجربة: 1- قام بترك ز أشعة الشمس بواسطة عدسة آلمة على أكس د الزببق األحمر. الحظ : تكون الزببق الفض اللون وتصاعد ؼاز األكسج ن. 2- قام بتسخ ن الزببق ف وعاء مؽلق مملوء بالهواء. الحظ : تكون أكس د الزببق األحمر ونقصان حجم الهواء.

ب) : تجربة العالم الفواز ه (Lavoisier) 1- أعاد تجربة العالم بر ستلى على أكس د الزببق األحمر ولكن باستخدام م زان. والحظ تكون الزببق الفض اللون ونقصان الوزن 2- قام بتسخ ن الزببق ف وعاء مملوء بالهواء. والحظ ( أ ) تكون أكس د الزببق مرة أخرى وز ادة الوزن. ) النقص ف وزن أكس د الزببق عند تحوله إلى زببق ساوى الز ادة ف وزن الزببق عند تحوله إلى أكس د الزببق األحمر.أكسج ن + زببق أكسجين + زئبق 2 (Hg) + O 2 ضوء الشهس تسخين أكسيد زئبق أحهر 2HgO 3- قام الفواز ه بأجراء العد د من التجارب المماثلة باستخدام مواد أخري واستنتج أنه: عند حدوث تفاعل ك م اب فإنه دابما كون. مجموع كتل المواد المتفاعلة )المتفاعالت( = مجموع كتل المواد الناتجة من التفاعل )النواتج(.

عيوب النظرية: لم تجد تفس را الختالؾ خواص العناصر وسلوكها لم تشرح أسباب التفاعالت الك م اب ة. لذلك كان ال بد من الرجوع إلى أصل بناء المادة وهو الذرة.

)نها ة المحاضرة األول (

تجارب ساهمت في تطور فهم تركيب الذرة تجارب التفر ػ : الكهرب وضح للعلماء أن الذرة مكن أن تنقسم إلى أجزاء مشحونة كهرب ا لذلك كانت هنالك تجارب خاصة بأنبوب التفر ػ. من المعروؾ أن الؽازات ال توصل الت ار الكهرب ف الظروؾ العاد ة ولكن إذا فرؼنا أنبوب زجاج من الؽاز ثم وصل ب ن قطب ن احدهما موجب واألخر سالب بت ار ذو فرق جهد مرتفع فإن الؽاز صبح موصال للت ار الكهرب كما انه شع ضوءا:

ما الممص د تالتفش غ الك شتائ انتقال الكهرباء خالل الؽازات المخلخلة فشق ج ذ ك شت - + األو د غاص أوث تح تفش غ الكاث د ضغط 0.01 مم صئثك

اكتشاؾ االلكترونات أشعة المهبط: افترض ان اشعة المهبط جس مات صؽ ره تحمل شحنه سالبة تنبعث من المهبط ولكن عندما تم ق اس نسبة الشحنه الى الكتلة الكل ة ف هذه االشعة مقارنه باال ونات الناتجة عن التحل ل الكهرب وجد ان النسبه اكبر بالؾ مرة ف هذه االشعه اضافة النحرافها نحو المصعد )+( اذن اشعة المهبط ل ست ذرات مكهربه ولكنها جس مات اصؽر من الذرة بكث ر سم ت االلكترونات.

. مه خالل التجاسب الساتمح جذ أن : أشعح الكاث د اإللكتش واخ. اإللكتش واخ حذاخ تىائ ح أساس ح ف الزسج تعتثش شحىح اإللكتش ن حذج الشحىاخ الك شتائ ح السالثح

اكتشاؾ البروتونات أشعة المصعد: تم اعداد انبوب التفر ػ للحصول على أشعة المهبط.تصدر أشعة المهبط وتصطدم با ونات الؽازثم تتا ن الى أ ونات موجبة تتنافر مع المصعد وترتد نحو المهبط )جس مات موجبة( مه خالل التجاسب الساتمح جذ أن : *األشعح الم جثح الثش ت واخ *شحىح الثش ت ن حذج الشحىاخ الك شتائ ح الم جثح *الثشت ن أحذ مك واخ الزسج األساس ح *كتلح الثش ت ن تسا ي 1837 مشج لذس كتلح اإللكتش ن

نموذج طومسون Thomson model 1. الذرة عبارة عن كرة مصمتة من الشحنات الموجبة تنؽمس بداخلها عدد من االلكترونات السالبة 2. الذرة متعادلة كهرباب ا وعدد الشحنات الموجبة ساوي عدد الشحنات السالبة.

خالصة نظر ة طومسون: افترض طومسون نموذجا نوو ا للذرة وأساس هذا النموذج هو أن الذرة تتكون من جس م صؽ ر وثق ل ذو شحنة موجبة و سمى النواة تحتل النواة مركز الذرة وتحتوي على جم ع البروتونات ولذا فان كتلة الذرة ه تعب ر عن مجموع كتل البروتونات ف نواتها )ح ث أن ق مة كتل االلكترونات صؽ رة جدا اى ق م مهملة ). كما أن شحنة النواة الموجبة ترجع إلى تمركز البروتونات الموجبة بها وتتوزع الكترونات الذرة حول النواة بنفس الطر قة الت تتوزع بها األجرام السماو ة حول الشمس.. وبما أن الذرة متعادلة لذا فعدد االلكترونات ساوي عدد البروتونات بالنواة.

هنا

تجاسب سرسف سد الكتشاف الى اج أستفاد من ظاهرة النشاط اإلشعاع... قام بتوج ه شعاع من جس مات ألفا الناتجة عن مصدر مشع ( الراد وم ) إلى صف حة رق قة من الذهب محاطة بؽالؾ مؽطى بطبقة من كبرت د الخارص ن الذي عط وم ضا عند مكان اصطدام جس مات ألفا به... شكل ( )1, ( 2 ), ( )3

حاجض مه كثش ت ذ الخاسص ه عىصش مشع غشفح مه الشصاص صف حح سل مح مه الز ة

.1 خشج سرسف سد مه مشا ذات تاالستىتاجاخ التال ح: نفاذ معظم جس مات ألفا دون أن تعان أي انحراؾ ف مسارها..2 انحراؾ عدد قل ل من جس مات ألفا عن مسارها أثناء نفاذها..3 ارتداد عدد قل ل من جس مات ألفا. 4. تىاء على زي التجشتح ألتشح وم رج للزسج: الذرة معظمها فراغ بدل ل نفاذ معظم أشعة ألفا دون انحراؾ. وجد بالذرة جزء شؽل ح زا صؽ را جدا بالنسبة لحجم الذرة حمل شحنة كهرباب ة موجبة ( النواة ) بدل ل انحراؾ عدد صؽ ر من دقابق ألفا عن مساره.

تتركز كتلة الذرة بهذا الجزء. تحاط النواة بعدد من اإللكترونات مساو ة بالشحنة لشحنة النواة الموجبة ( الذرة متعادلة كهرباب ا ). تدور اإللكترونات بسرعة كب رة كما تدور الكواكب حول الشمس. االعتشاضاخ على تص س سرسف سد: أن اإللكترونات المشحونة تفقد جزءا من طاقتها تدر ج ا أثناء دورانها و نت جة لذلك تقترب من النواة ثم تنجذب إل ها إلختالؾ الشحنات وتنهار الذرة. و هذا بالطبع ال حدث ف الطب عة. كذلك ال وجد شبه ب ن اإللكترونات والكواكب.

)نها ة المحاضرة الثان ة(

الكتلة )a.m.u( مفاهيم أساسية: جسيمات ذرية: الشحنة -1 +1 0 0.000549 1.00728 1.00867 الجس م إلكترون )Electron( بروتون (Proton( نيوترون )Neutron( وحدة كتل ذرية a.m.u= atomic mass unit

الجزي: Molecule مجموعة ذرات متصلة ببعضها بإحكام كاؾ ح ث مكن اعتبارها من ح ث سلوكها كأنها جس م واحد. العدد الذرى: رمزه Z وهو عدد البروتونات العدد الكتل : رمزه A وهو عدد البروتونات + عدد االلكترونات 23 A Na Z 11

النظرية الكمية لبالنك بالنك أثبت أن طاقة االنبعاث الذرى تتناسب طرديا مع التردد: E α γ E=hγ ولكن: الطاقة= E. ثابت بالنك = h. سرعة الضؤ C γ= الطول الموجى γ التردد= γ

بما أن سرعة الضوء ثابت و h *حيث واستنتج -1 λهي الطول الموجى نظر ته: بالنك ثابت فان: Eα, E= تشع وتمتص الذرات الطاقة على ه بة وحدات صؽ رة تسمى الكمة 2 -طاقة وبالتال فان تتناسب عكس ا مع الطول الموجى وطرد ا مع التردد ه : الكمة أصؽر وحدة للطاقة مكن أن توجد منفردة وال مكن أن تتجزأ. أ د أ نشتا ن هذا المفهوم وأثبت أن الفوتونات.Photons االشعاع تكون من الكمة Quanta 1 λ hc γ كمات سماها

طيف االنبعاث : عند تعر ض المادة لطاقة مع نة تمتص إلكترونات هذه المادة الطاقة وتنتقل من مداراتها إلى مدارات أعلى ف الطاقة تصبح الذرة ف حالة مثارة ثم تفقد هذه الطاقة على شكل إشعاع منبعث وترجع إلى الحالة المستقرة. أي أن ط ؾ االنبعاث حدث عندما نتقل اإللكترون من مدار أعلى ف الطاقة إلى مدار أقل ف الطاقة.

الطيف الذري: رسل كل ؼاز ( أو بخار معدن ) أشعة تتألؾ من سلسلة محددة من الترددات الضوب ة تدعى الط ؾ الذري. الط ؾ الذري ثالثة أنواع: 1- مستمر ناتج عن توهج األجسام. 2- خط ناتج من إثارة الذرات )عندما تفقد أو تكتسب طاقة( 3 -شر ط ناتج من إثارة الجز بات. و حتوى ط ؾ اله دروج ن على مجموعات من الط ؾ الخطى ف المناطق المختلفة من الضوء ( المرب وؼ ر المرب (.

ا أ لطياف الذرية Atomic Spectra

)نها ة المحاضرة الثالثة(

النظرية الكمية Quantum theory لبالنك طاقة اإللكترون تتؽ ر بوحدات صح حة من الكمات الطاق ة hν وه طاقة فوتون ة اإللكترونات تدور ف مدارات محددة الطاقة انتقال اإللكترون من مستوي أعلى hν إلى مستوي 2 أقل hν 1 صاحبه انبعاث للطاقة تمثل الفرق ب ن الطاقت ن بمعن Δhν = hν 2 - hν 1 حددت هذه النظر ة األعداد الكم ة األربعة

الفوتونات photons افترض ا نشتا ن أن نتابج التجارب الكهروضوب ة مكن توض حها باستخدام النظر ة الكم ة للضوء )بالنك(. وقد افترض أن الضوء ذو التردد υ حتوي على كمات لها طاقة. وبذلك حتوي الضوء على جس مات وه ما أطلق عل ها الفوتونات photons وكذلك طاقة الفوتون تتناسب مع تردده وال تعتمد على شدة الضوء

مثال: ه رتز وطاقته 16-10x1599.9 15 شعاع من الضوء تردده 3 10 جول, كم عدد فوتونات هذا الشعاع ف الثان ة الواحدة -19 جول 10 19.8 = hυ = )E( الحل : الفوتون طاقة بما أن: 15 10 3 34- طاقة الفوتون الفوتونات عدد 10 6.6 = طاقة الشعاع = عدد إذا طاقة الشعاع الفوتون طاقة 80808 = 19-10 19.8 الفوتونات = 16-10x1599.9 = فوتون ف الثان ة :

طيف االنبعاث لذرة الهيدروجين. لكل ذرة ط ؾ انبعاث مم ز ستخدم للتعرؾ عل ها وط ؾ ذرة اله دروج ن من أبسط األط اؾ. لماذا ح ث أن الذرة تحتوي على إلكترون واحد وبروتون واحد وعند تعر ض ذرة اله دروج ن لمصدر طاقة فإنه عط ط ؾ انبعاث ف مناطق مختلفة ه : منطقة األشعة تحت الحمراء ومنطقة األشعة فوق البنفسج ة واألشعة المرب ة.

وم رج ت ش أختار نموذجه لذرة اله دروج ن وذلك للتؽلب على االعتراضات الت واجهت افتراض رذرفورد. وظش ح ت ش تفس ش وم رج رسج ال ذس ج ه: هناك مستو ات طاقة مع نة ومحددة تشؽلها اإللكترونات. تتحرك اإللكترونات ف مستو ات طاقة حول النواة مؽلقة ال تفقد وال تكتسب طاقة. كل مستوى طاقة له رقم م زه سمى بعدد الكم الرب س ( n ) ولكل مدار مستوى طاقة ثابت.

تدور اإللكترونات ف مستو ات الطاقة. تزداد طاقة المستوى بز ادة البعد عن النواة أي بز ادة ق مة. n إذا اكتسب اإللكترون طاقة مع نة نتقل إلى مستوى. نموذج بوهر طاقة أعلى )إثارة( Bohr s Model

توزيع المدارات حول الذرة حسب افتراض بوهر

ملخص: ف عام 1913 م اقترح العالم بوهر أن االلكترونات تدور حول نواة الذرة ف مدارات )مستو ات( لكل منها طاقة مع نة. تح ط تلك المستو ات بالنواة على ه بة طبقات دابر ة. تعمل قوة التجاذب الكهروستات ك ب ن البروتونات الموجبة وااللكترونات السالبة على إبقاء القوة الطاردة الناتجة من حركة االلكترونات ف مداراتها. تحتوي المدارات على الكترونات لها نفس طاقاتها وتزداد طاقة المستو ات كلما زادت المسافة ب نها وب ن النواة. اقترح بوهر أ ضا أن االلكترونات تدور ف مستو ات طاقاتها دون فقد أو إشعاع للطاقة.

االعتشاضاخ على وظش ح ت ش: النظر ة تفسر ترك ب ذرة اله دروج ن وه أبسط نظام إلكترون. فشلت النظر ة ف تفس ر بعض الظواهر الطب ع ة للعناصر وكذلك تفس ر الذرات الت تحتوي على عدد أكبر من اإللكترونات.

تطبيق نظرية الكم على األطياف الذرية لقد أوضحنا أن ذرة اله دروج ن تكون ف حالة استقرار إذا وجد اإللكترون ف المدار = 1 n )األول( وأنه مكن ز ادة طاقة اإللكترون بكم ات تكف لنقله لمدارات أعلى. وف هذه الحالة قال إن ذرة اله دروج ن مثارة, وتعود الذرة إلى االستقرار برجوع اإللكترون لمداره األصل ذي الطاقة األقل. و فقد اإللكترون طاقة تساوي الفرق ب ن طاقت هذ ن المدار ن وتظهر هذه الطاقة المفقودة على ه بة إشعاعات ضوب ة )فوتونات( عتمد ترددها على درجة إثارة الذرة.

وجد من التجارب أنه عند عودة اإللكترون من المستو ات العل ا ( n=4, n=2, n=3, إلى المستوى األول )1=n( فإننا ) n=5, نحصل على مجموعة ترددات ذات أطوال موج ة محددة تسمى"سلسلة ل مان وه أمواج ضوب ة ؼ ر مرب ة أطوالها الموج ة أقصر من الضوء المرب )ترددها عال(.

وعندما عود اإللكترون من المستو ات العل ا (,3=n, )n=2( إلى المستوى الثان )n=4, n=5, n=6 ونحصل على مجموعة من األمواج الضوب ة المرب ة تسمى "سلسلة بالمر" وه السلسلة الت سهل مشاهدتها وق اسها ف المختبر. وعند عودة اإللكترون من المستو ات العل ا )4=n, )n=3( إلى المستوى الثالث )n=6, n=5 نحصل على سلسلة أخرى من األطوال الموج ة تسمى "سلسلة باشن" وه أمواج ؼ ر مرب ة بسبب ترددها المنخفض.

ويحتوى طيف الهيدروجين عمى هجهوعات هن الطيف الخطى فى الهناطق الهختمفة هن الضوء ( الهرئى وغير الهرئى(. فى الهنطقة الهرئية نجد هجهوعة هن الخطوط تعرف باسم سمسمة بالهر Balmer Series نسبة إلى هكتشفها وتعطى أطوالها الهوجية بالعالقة: 1 1 1 R 2 2 2 n

حيث R ثابت يسهى بثابت ريدبرج Rydberg Constant ويساوي : )1.096X10 7 m - ( وn لها القيم 5 4 3... تم تطو ر هذه المعادلة بمعادلة بوهر والت تم ف ها الربط ب ن تردد الخط ف ط ؾ االشعاع لله دروج ن والطاقة المنطلقة من اله دروج ن المثار وذلك عندما سقط االلكترون من مستوي طاقة اعل لمستوي ادن :

2 me 4 z 2 h 3 l مستوي v التردد ح ث: h ثابت بالنك n عدد الكم الرب س الطاقة االدن h مستوي الطاقة األعل m كتلة االلكترون e شحنة االلكترون

التعد الت الت أدخلت على نموذج بوهر الذري: 1- الطب عة المزدوجة لإللكترون. -2 مبدأ عدم التأكد وسرعة اإللكترون. لها زنبرج لتحد د مكان -3 إ جاد معادلة تصؾ حركة اإللكترون )معادلة شرود نجر(. الموج ة

النظرية الذرية الحديثة جاءت النظر ة الذر ة الحد ثة نت جة لجهود الكث ر من العلماء الذ ن بحثوا ف ما ه ة المادة وترك ب الذرة وتوضح النظر ة ترك ب الذرة وخواص الجس مات الت تحتو ها. وف الواقع ه مجموعة من الفرض ات والحقابق الت تم الحصول عل ها ف السنوات األخ رة حول الذرة وسنحاول ف هذا العرض إلقاء الضوء على أهم هذه الفرض ات والحقابق المثبتة.

فروض النظرية 1- الذرة تتكون من نواة موجبة الشحنة وترتكز ف ها معظم كتلة الذرة. 2- تدور االلكترونات حول النواة بسرعة كب رة بح ث كون لها خواص الموجات بموجب معادالت ر اض ة. 3- تشؽل االلكترونات مناطق محددة حول النواة تسمى مستو ات طاقة. و مكن من المعادالت الر اض ة حساب طاقتها وأشكالها الهندس ة.

الطبيعة المزدوجة لإللكترونات قامت النظر ة الحد ثة بإدخال تعد الت على نموذج بوهر 1- طب عة اإللكترونات المزدوجة ( مبدأ دى بروؼلى(: )توصل إلى أن الضوء له خواص موج ة وجس م ه ف نفس الوقت( 2- مبدأ عدم التأكد )الشك( لها زنبرج: ال مكن تحد د مكان اإللكترون وق اس عزمه ( سرعته ) ف نفس اللحظة بدقة 3- تصور شرودنجر لطب عة األوربتاالت )المعادلة الموج ة لحركة االلكترون( الطب عة المزدوجة لإللكترون: من النظر ات السابقة نجد أن اإللكترون جس م مادي له خصابص ماد ة وثبت أن أي جس م متحرك له خصابص ماد ة تسمى موجات تختلؾ عن الموجات الكهرومؽناط س ة. أي جسم متحرك تصاحبه حركة موج ة لها خصابص الموجات الضوب ة

األفالك الذرية النموذج الكم للذرة قترح وجود اإللكترون ف منطقة مع نة حول النواة ول س ف مدارات محددة كما اقترح بور. سم ت تلك المناطق باألفالك الذر ة واألفالك الذر ة مكن تصورها كسحابة الكترون ة تختلؾ ف كثافتها من منطقة إلى أخرى. الفلك الذري:هو منطقة تح ط بالنواة واحتمال وجود اإللكترون ف ها اكبر ما مكن. فاإللكترون نظرا لطب عته الموج ة فانه نتشر ف الفراغ على شكل سحابه ذات شحنه سالبه.

توزيع اإللكترونات حول الذرة التصور الحال )الحد ث( للعلماء عن ترك ب الذرة :- نواة الذرة تح ط بها مستو ات الطاقة داخلها اإللكترونات النواة ف مركز الذرة وبها البروتونات والن وترونات مستو ات الطاقة الرب س ة n تنقسم إلى عدد من تحت المستو ات رموزها ( s و p و d و f( توجد أربعة أعداد تسم أعداد الكم توضح أو تصؾ وضع اإللكترون ه : عدد الكم الرب س n والثانوي l والمؽناط س m والمؽزل s

مستويات الطاقة وأعداد الكم أعداد الكم Quantum numbers أعداد تحدد موقع وطاقة وشكل الفلك واتجاهه الفراؼ كما تحدد حركة اإللكترون المؽزل ة حول نفسه أثناء دورانه حول النواة. :)SHELLS( مستو ات الطاقة الرب سة األؼلفة )i( عددها سبعة و رمز لها بالحروؾ K L M N O P Q وتاخذ االرقام من 1-7 و رمز لها بالرمز n )عدد كم رب سى( وتحدد نوع مستوى الطاقة الموجود به االلكترون :ORBITALS المدارات )ii( وهى فروع من مستو ات الطاقة الرب س ة )رقم الكم المدارى أو الثانوى l( و اخذ األرقام من صفر- الى )1-n(. الجدول التالى ربط ب ن )i( و )ii(

تارادملا همقر ؾلاؽلا 0 l n=1 K 1 0 l n=2 L 2 1 0 l n=3 M 3 2 1 0 l n=4 N 4 3 2 1 0 l n=5 O 5 4 3 2 1 0 l n=6 P 6 5 4 3 2 1 0 l n=7 Q

:ORBITALS األفالك )iii( وهى الدو رات الت تتفرع لها المدارات و حددها رقم الكم المؽناط س )m( و أخذ الق م 3. ± 2, ± 1, ± 0, :SPINING رقم الكم المؽزل )vi( و حدد نوع اإللكترون ف كل فلك و أخذ الق م ½+,½- وتحدد هذه الق م دوران اإللكترون داخل الفلك. بجانب دوران اإللكترون حول النواة فانه تحرك حول نفسه ف حركة مؽزل ة إما ف اتجاه عقارب الساعة أو عكس عقارب الساعة. توصؾ هذه الحركة بعدد الكم المؽزل و رمز له بالحرؾ (s).

ملخص ألعداد الكم النموذج الكم للذرة: اإللكترونات موجودة ف مناطق حول النواة تسمى أفالك تم تحد د خواص األفالك واإللكترونات الت تشؽلها من خالل أعداد الكم األربعة. أعداد الكم األربعة: : n :l : m :S عدد الكم الرب س : عدد الكم الثانوي: عدد الكم المؽناط س : عدد الكم المؽزل : حدد مستو ات الطاقة الرب س ة. حدد مستو ات الطاقة الفرع ة. حدد اتجاه وعدد األفالك. حدد اتجاه دوران اإللكترون حول نفسه.

همخ قان لكن بعة سن ل ه لقين لههكنة 1,2,3,. n 0,1,2... n 1 n,n m, 1,...0, m m,,n m s 1 أو m 2 1 2

n = 2 يساسلأا مكلا مقرل ةبحاصملا مكلا ماقرأ Number of electrons in subshell shell subshell m s m l l n 2 1 2 L 2s 2 1 2 1 2 1-2 1 2 1-2 1 6 L 2p 2 1-0 0 1 1 0 0-1 -1 0 0 1 1 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2

)نها ة المحاضرة الخامسة(

ولتوض ح ذلك نأخذ ذرة الهل وم كمثال والذي حتوي على إلكترون ن ف المستوى (1s) وهذا المستوى ق مة (n) له = 1 وق م كل من l وm = صفر لذا تكون ق م األعداد الكم ة األربعة للمستوى ه كما ل : األعداد الكم ة s m l n عدد االلكترونات +½ ½ 0 0 0 0 1 1 األول الثان

أمثلة: 1- أكتب كل الفبات الممكنة ألرقام الكم لاللكترونات ف مستوي الطاقة الرب س الثان : n 2 l 0 m o s ±½ عدد االلكترونات 2 1 +1 ±½ 2 0 ±½ 2-1 ±½ 2 أكتب فبات أرقام الكم لإللكترونات ف ذرة البورون )5=Z(

مبدأ باولى لالستبعاد Pauli s exclusion principle من المبادئ األساس ة الت تفرضها م كان كا الكم وتسل م بصح تها ه أن ه ال مكن التم ز ب ن اإللكترونات المختلفة ف الذر ة. لتوض ح هذه الفكرة نتأم ل ف ذر ة اله ل وم )2=Z( ف حالة االستقرار توز عها االلكترون ( 2 :)1s ح ث أن اإللكترون ن شتركان ف أعداد الكم n و l و m فهما وال ر ب حسب ما قتض ه مبدأ االستبعاد لباول مختلفان ف حركتهما المؽزل ة واحد دور حول نفسه "نحو األعلى" واآلخر دور حول نفسه "نحو األسفل". النص:)ال مكن أن كون إللكترون ن ف ذرة ما نفس األعداد الكم ة األربعة(. n 1 1 l o 0 m 0 0 s +½ -½

مستويات الطاقة وااللكترونات كل ؼالؾ من أؼلفة الطاقة تم ترت بها تصاعد ا بدأ من أقرب األؼلفة للنواة رقمه 1 و مكن لكل ؼالؾ أن متلا بعدد مع ن من اإللكترونات طبقا لعدد المستو ات الفرع ة ونوع المدارات الت حتو ها هذا الؽالؾ : )مستو ات الطاقة الرب س ة ( n ) تنقسم إلى عدد من تحت المستو ات رموزها ( s و p وd و ) f الؽالؾ األول : 2 إلكترون - مستوى فرعى - s الؽالؾ الثان : 8 إلكترونات - مستوى فرعى - s p, الؽالؾ الثالث : 18 إلكترون - مستوى فرعى - s d, p, الؽالؾ الرابع : 32 إلكترون - مستوى فرعى - s f,d, p,

وتحت المستوى نقسم إلى عدد من األفالك الذر ة :- عدد األفالك تحت المستوى 1 S 3 P 5 d 7 f *هذا عنى أن كل فلك متلا بإلكترون ن كما توجد مدارات فرع ة أخرى وh تستخدمها الذرات المثارة فقط. و ستخدم الرمز التال هى g لتوض ح المفاه م السابقة: 2p⁴ عدد االلكترونات ف المستوى الفرع رمز المستوى الفرع رقم المستوي الرب س

كتابة الترتيب االلكتروني للعناصر حسب األفالك الترت ب االلكترون : -1-2 ه وصؾ للطر قة الت تتوزع ف ها االلكترونات على مدارات الذرة أو ه ك ف ة ملء األفالك الذر ة باإللكترونات. قواعد جب مراعاتها: عدد االلكترونات الت تم توز عها ساوي العدد الذري للعنصر. ال حتوي الفلك الواحد أكثر من إلكترون ن.

-3 مراعاة توز ع االلكترونات على األفالك حسب الطاقة استخدام رموز المستو ات الفرع ة: ح ث تكتب رموز المستو ات الفرع ة مشتملة على عدد اإللكترونات كالحقة فوق ه مثال الكربون: : 2 6C = 1s 2 2s 2 2p )توز ع مفصل( 6 C = [ He] 2s 2 2p 2 )توز ع مجمل( )لب الؽاز الخامل( وكذلك الصود وم: 11Na = 1s 2 2s 2 2p 6 3s 1 )توز ع مفصل( 11Na = [ Ne] 3s 1 )توز ع مجمل( )لب الؽاز الخامل(

وبالتال مكن تصور األوضاع الت تحتل بها االلكترونات مستو ات الطاقة الفرع ة بالشكل التال والذي سم أوفباو بمبدأ Aufbau Principle الرب س ة أوال. ذات ح ث تم ف ه تعببة المستو ات الطاقة المنخفضة باإللكترونات

مع مالحظة أن هنالك بعض االستثناءات عند تطب ق هذا المخطط مكن تبس ط هذا الشكل كاألت :

7p 6d 5f 7s 6p 5d 4f 6s 5p 4d 5s 4p 3d 4s n=7 n=7 n=6 n=6 n=6 n=6 n=5 n=5 n=5 n=4 n=4 n=4 3p 3s 2p 2s 1s n=3 n=3 n=2 n=2 n=1

قاعدة هوند استطاع العالم هوند لدى دراسته للخواص المؽناط س ة أن ضع قاعدته الت وضح ف ها بأن اإللكترونات ال تتزاوج ف المستوى الفرع الواحد إال إذا كان عددها أكبر من عدد هذه المستو ات. أي تتوزع االلكترونات على أفالك المستوى الفرع الواحد فرادى على أن تكون متشابهه ف اتجاه الؽزل ثم تصبح متزاوجه بعد أن صبح الفلك نصؾ ممتلا وتنص القاعدة على ما ل "تكون حالة الذرة أكثر ثباتا عندما تم توز ع إلكترونات المستوى الفرع الواحد على أكبر عدد ممكن من أفالك ذلك المستوى بنفس اتجاه الؽزل قبل البدء بعمل ة اإلزدواج"

: ك ف ة توز ع االلكترونات ف المستو ات الفرع ة وفقا لقاعدة تتوزع االلكترونات الثالثة على أفالك )p( كما ل : تتوزع االلكترونات األربعة على أفالك )p( كما ل تتوزع االلكترونات الخمسة على أفالك )p( كما ل تتوزع االلكترونات الستة على أفالك )p( كما ل هوند:

ونت جة لذلك ال ستوعب الفلك الواحد أكثر من إلكترون ن فمثال 1- المستوى الفرع ( S ) حتوي على فلك واحد وبالتال تكون سعته القصوى إلكترون ن. 2- المستوى الفرع ( P ) حتوي على ثالثة أفالك فتكون سعته القصوى 6 الكترونات. 3- المستوى الفرع ( d ) حتوي على خمسة أفالك فتكون سعته القصوى 10 الكترونات. 4- المستوى الفرع ( f ) حتوي على سبعة أفالك فتكون سعته القصوى 14 إلكترون

أمثلة: )1( أعتبر ذرة الزرن خ )Z=33( 15 لتج ب عل األسبلة التال ة: كم بلػ عدد االلكترونات ف مستوي الطاقة الرب س الثالث 18 إلكترون كم بلػ عدد االلكترونات ف المستو ات الفرع ة p إلكترون أكتب الترت ب االلكترون للمستوي الخارج 4s²4p³ )2( كم عدد المستو ات الفرع ة وعدد االلكترونات ف المستوي الرب س األعلى للؽاز النب ل )الوهم ( الذي عدده الذري 118 (3) مستخدما طر قة لب الؽاز الخامل أكتب الترت ب االلكترون المختصر لعنصر مجهول عدده الذري 120

)نها ة المحاضرة السادسة(

الجدول الدوري للعناصر الجدول الدوري للعناصر الك م اب ة: وهو عرض جدول للعناصر الك م اب ة المعروفة. أول من قام ببنابه د متري مندل ؾ, ح ث قام بترت ب العناصر طبقا للكتل الذر ة للعناصر ثم قام هنري موزل بإعادة ترت ب العناصر حسب العدد الذري أي عدد اإللكترونات الموجودة بكل عنصر, ح ث تتكرر الخواص الك م اب ة بصفة دور ة ف الجدول. ولكن كيف تم بناء الجدول الدوري

الثالث ات: الثمان ات: العنصر الكتلة الذر ة الكثافة 0.00156 g/cm 3 35.5 كلور 0.00312 g/cm 3 79.9 بروم 0.00495 g/cm 3 126.9 ود وف ها تم ترت ب العناصر تصاعد ا حسب أوزانها الذر ة وهذا المفهوم طابق الجدول الدوري الحد ث اال ان المحاولة لم تنجح لقلة العناصر المعروفة ولعدم دقة األوزان الذر ة للعناصر ف تلك الفترة.

القانون الدوري: التدرج ف الخواص الف ز اب ة والك م اب ة للعناصر تبع التدرج ف أعدادها الذر ة. الجدول الدوري: جدول ترتب ف ه العناصر تصاعد ا حسب الز ادة ف أعدادها الذر ة بح ث تقع العناصر المتشابهة ف الخواص ف نفس العمود أو المجموعة. صفوؾ عمود ة: مكونات الجدول الدوري مجموعات أو عابالت )جدول مندل ؾ(:

المجموعة هى العامود الرأس ف الجدول الدوري للعناصر. وجد ف الجدول 18 مجموعة ف الجدول الدوري الق اس. العناصر الموجودة ف كل مجموعة لها نفس ترك ب ؼالؾ التكافؤ من ح ث عدد اإللكترونات, وهذا عطى لهذه العناصر تشابها ف الخواص. صفوؾ أفق ة: الدورة ه الصؾ مدارات محدد. األفقى )7 دورات بعض مم زات الجدول الدوري -1-2 دورات(. جمع العناصر ورتبها وأوجد عالقة ب نها تنبأ باكتشاؾ عناصر جد دة ف الجدول الدوري للعناصر كل دورة لها عدد لمندل ؾ: )ف ز اب ة وك م اب ة(

3- صحح األوزان الذر ة لبعض العناصر بعض ع وب جدول مندل ؾ: واالكتن دات 1- قسم المجموعات الراس ة إل أصل ة وفرع ة 2- وضع اله دروج ن 3- لم ه ا مكانا للعناصر االنتقال ة 4- لم فصل ب ن الفلزات والالفلزات 5- لم جد مكانا داخل الجدول الدوري لالنثن دات

استعماالت الجدول الجدول الدوري للعناصر له أهم ته لعلماء وطالب الك م اء لدراسة العناصر والخواص الك ماو ة والف ز اب ة وك ف ة اختالفها بكل مجموعة به. فمن خالل الجدول مكن الحدس بخواص عنصر ما وك ف ة التفاعل مع عنصر آخر. فإذا أراد دارس معرفة خواص عنصر كالفرانس وم francium مثال ف مكنه التعرؾ عل ه من خالل خواص المجموعة األول. فس عرؾ أنه معدن ل ن تفاعل بشدة مع الماء أكثر من العنصر الذي فوقه كما مكن أ ضا معرفة رقم الدورة والمجموعة.

HOME WORK N0(1) الجدول الدوري الحد ث مكوناته فوابده HOME WORK N0(2) النظائر Isotopes أكتب عن الموضوع أعاله )صفحة واحدة فقط( متناوال: تعر ؾ النظابر النظر ة الت وردت ف ها النظا ر أمثلة

)نها ة المحاضرة السابعة(

مقدمة في الكيمياء العضوية مقدمة: هو ذلك الفرع من الك م اء الذي هتم بدراسة مركبات الكربون ومشتقاتها. المركبات العضو ة ه المكونات األساس ة للنبات والح وان واألؼذ ة بشكل عام مثل: بروت نات- ف تام نات- كربوه در تات- دهون وتدخل المركبات العضو ة ف كث ر من الصناعات مثل: صناعة الورق, البالست ك, المطاط, األل اؾ الت تصنع منها المالبس, األصباغ, األدو ة, المب دات الحشر ة, مب دات األعشاب, المتفجرات...الخ

التسمية: سم ت المركبات اعتمادا على منشأها فالمركبات العضو ة كانت تطلق على المركبات المشتقة من أجسام الكابنات الح ة. وف القرن التاسع عشر) 1828 ( قام العالم فوهلر بتصن ع مادة عضو ة )ال ور ا ) من مادة ؼ ر عضو ة )س نات األمون وم (. KOCN + NH4Cl NH4CNO + KCl NH4CNO (NH2)2CO وقد أدى ذلك إلى إعادة النظر ف تعر ؾ المركبات العضو ة تعر ؾ حد ث:. تطلق تسم ة المركبات العضو ة على مركبات الكربون إذ أن جم ع المركبات العضو ة ذات المنشأ الح أو ؼ ر الح تشترك ف ما ب نها ف احتوابها على عنصر الكربون.

لماذا عنصر الكربون وجد عنصر الكربون ف القشرة األرض ة بكم ات بس طة على شكل ن هما الماس و الؽراف ت. ح ث ترتبط كل ذرة كربون ف الماس بأربع ذرات كربون أخرى بروابط تساهم ة)مشتركة( كما متاز الماس بقساوة و درجة انصهار عال ت ن. أما الؽراف ت تألؾ من طبقات مسطحة من ذرات الكربون وكل ذرة كربون ترتبط بثالث ذرات كربون أخرى بروابط تساهم ة )مشتركة( مكونة سلسلة من الحلقات السداس ة. مصادر المركبات العضو ة: وجد ف الطب عة مصدران هابالن لمركبات الكربون هما البترول وما صاحبه من الؽاز الطب ع والفحم

روابط الكربون: عدد الكترونات التكافؤ ( الكترونات مستوى الطاقة الرب س األخ ر للكربون هو ( 4 ). انظر للترك ب االلكترون للكربون. 1S²2S²2P² التهج ن ف الكربون: التهج ن من نوع sp3 توسط الكربون الجدول الدوري للعناصر إن وجود أربع الكترونات تكافؤ ف ذرة الكربون عن إمكان ة أن تقوم ذرته بعمل أربع روابط تساهم ة ( تشارك ه )

وهذا عن أن ذرة الكربون مكن أن ترتبط بأربع ذرات كربون أخرى أو ثالث أو اثنتان إضافة إلمكان ة ارتباطه بعناصر أخرى. هذا العدد الكب ر من الروابط مكن الكربون من تكو ن عدد كب ر جدا من المركبات وهذا فسر وجود مال ن المركبات العضو ة ف الطب عة والمصنعة ف المختبر.

طب عة الروابط ف المركبات العضو ة: روابط تساهم ة ؼ ر قطب ة لها جم ع صفات المركبات التساهم ة: =C= _ C _ C= C=

المركب العضوي هو: هو أى مركب من المركبات الك م اب ة التى تحتوى جز باتها على الكربون ما عدا الكرب دات الكربونات ثناب أكس د الكربون الصفات العامة للمركبات العضو ة: تتكون من C و H كعنصر ن أساس ن إضافة لعناصر أخري مثل,S,O(.)N, P, درجة انصهارها وؼل انها منخفضة الروابط الك م اب ة اسهام ة )ال الكترول تات( تتم ز بظاهرة األ سومر ة )التماكب( Isomerism تحتاج ف تفاعالتها إل عوامل مساعدة Catalyst

. تصن ؾ المركبات العضو ة: تم تصن ؾ المواد العضو ة طبقا لترت ب بنابها الجز ب وبطر قة تواجد الذرات األخرى بالنسبة لذرة الكربون الرب س ة. هنالك أكثر من تصن ؾ للمركبات العضو ة وأكثرها ش وعا التصن فان اآلت ان : التصن ؾ األول: تصنؾ المركبات العضو ة حسب نوع الروابط الت تكونها ذرة الكربون الى قسم ن هما 1- المركبات العضو ة المشبعة. وه المركبات العضو ة الت تكون جم ع روابطها تساهم ة أحاد ة ومن األمثله عل ها االلكانات. 2- المركبات العضو ة ؼ ر المشبعة. وه المركبات العضو ة الت تحتوي على روابط ثناب ة أو ثالث ة اضافة للروابط األحاد ة.ومن األمثلة عل ها األلك نات وااللكا نات.

التصن ؾ الثان : تصنؾ المركبات العضو ة حسب أنواع العناصر ف ها الى قسم ن هما : -1 اله دروكربونات. Hydrocarbons وه المركبات العضو ة الت تحتوي على عنصري الكربون واله دروج ن فقط. تشتمل اله دروكربونات على العابالت اآلت ة : أ- ألكانات Alkanes. ب-ألك نات. Alkenes ج- ألكا نات Alkynes. د- مركبات أرومات ة ( عطر ة ). Hydrocarbons Aromatic.

- 2 مشتقات اله دروكربونات Hydrocarbons Derivatives وه المركبات العضو ة الت تحتوي على عنصري الكربون واله دروج ن وعناصر أخرى مثل الن تروج ن واألكسج ن والفسفور والكبر ت والهالوج نات وؼ رها. الكشؾ عن الكربون تفحم بعض المركبات عند تسخ نها مثل سكر القصب دل عل وجود الكربون ف ها. ولكن االختبار الفعال هو تصاعد ؼاز ثناب أكس د الكربون فمثال عند تسخ ن ع نة من المادة مع أكس د النحاس) ii ( بالتسخ ن: C + 2CuO 2Cu + CO2

و تم الكشؾ عن ثناب أكس د الكربون بواسطة ماء الج ر )تكو ن راسب أب ض(: CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O حسابات الص ؽة الجز ب ة لمركب عضوي: تستعمل هذه الحسابات لمعرفة الص ؽة األول ة للمركب العضوي. مثال) 1 (: أحسب الص ؽة األول ة لمركب عضوي أعط عند تحل له 61% كربون, 11.88% ه دروج ن, 27.12% أكسج ن الحل )C3H7O( مثال :)2( إذا أحتوي مركب عل 40% كربون, 6.66% ه دروج ن, 53.34 أكسج ن فما ه الص ؽة األول ة للمركب.

تحد د ص ؽة المركب سؤال: الكافا ن )مادة منبهة موجودة ف الشاي والقهوة والشكوالته( حتوي على % 49.49 كربون % 5.15 ه دروج ن % 28.87 ن تروج ن و 16.49% اكسج ن وكتلته الجز ب ة ه 194.2 جرام/مول. احسب الص ؽة الجز ب ة للكافا ن

)نها ة المحاضرة الثامنة(

أ) الهيدروكربونات المركبات األل فات ة: ) ذرات الكربون تكون ف سالسل مثل: اله دروكربون الصفة الص ؽة نوع الروابط CnH2n+2 الكان مشبع أحاد ة اسهام ة CnH2n الك ن ؼ ر مشبع ثناب ة اسهام ة CnH2n-2 الكا ن ؼ ر مشبع اسهام ة ثالث ة ذرات الكربون ف شكل حلقات: ه دروكربونات أرومات ة ه دروكربونات عد دة الحلقات ه دروكربونات حلق ة أل فات ة

األلكانات توجد ف الؽاز الطب ع والبترول. مكونات الؽاز الطب ع : 82-87% Methane 6-10% Ethane 1-4% Propane 1% Butane تسمى البراف نات )وتعنى ؼ ر النشط(. المجموعة التسم ة: Nomenclature إذا كانت ذرات الكربون ف سالسل مستق مة فتسم : CH3CH2CH3 n-propane البروبان CH3CH2CH2CH3 n-butane الم ثان هو أول مركب ف هذه الب وتان

ف حالة السالسل المتفرعة نستعمل نظام IUPAC (International Union of Pure & Applied Chemistry( )االتحاد العالم للك م اء البحتة والتطب ق ة( قواعد التسم ة: CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH3 2,4-dimethyl pentane تحض ر االلكانات: من الكحوالت: H2O ROH + HX RX + )بصورة عامة( CH3OH + HI CH3I + H2O

2CH3I + 2Na ether CH3CH3 + 2NaI طر قة جر نارد: Grignard RX + Mg R-Mg-X RH + OH-Mg-X ether HOH HOH CH3I + Mg CH3-Mg-I CH4+HO-Mg-I )محلول iodide( )methyl magnesium جر نارد( بعض التفاعالت: أو *األكسدة:)اإلحتراق( تحترق جم ع اله دروكربونات ف األكسج ن مكونة CO2,H2O وكم ة من الطاقة: C2H6 + O2 CO2 + H2O + Heat

اإلحتراق حرارة الجز ب : ه كم ة الحرارة الناتجة من االحتراق التام لجزي جرام من اله دروكربون. *الكلورة: ال تفاعل الم ثان ف الظالم مع الكلور اال أنه إذا عرض ألشعة الشمس المباشرة أو ألشعة فوق بنفسج ة فان التفاعل كون انفجاري: CH4+Cl2 sun light CH3Cl + HCl CH2Cl2 + HCl CHCl3 + HCl CCl4 + HCl ف بق ة اله دروكربوات تعتمد سرعة التفاعل عل سرعة الهالوج ن محل اله دروج ن. احالل

عندما تتصل ذرة كربون بذرة كربون واحدة أخري تسم ذرة أول ة وتطلق نفس التسم ة عل ذرات اله دروج ن المتصلة بها. وعندما تتصل بذرت ن أو ثالث تسم ذرة كربون ثانو ة أوثالث ة: ست ذرات ه دروج ن أول ة + ذرتا ه دروج ن ثانو ت ن C- C- C C-C-C ه دروج ن أول C-C ه دروج ن ثانوي C-C-C C ه دروج ن ثالث

لذلك فان البروبان تفاعل مع CH3CH2CH2Cl الكلور ل عط اآلت : CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CHCH3 *الن ترة :Nitration Cl تم تحو ل الكان ال مشتقات ن تروج ن بالتسخ ن مع أبخرة حمض الن تر ك )تستبدل ذرة ه دروج ن بمجموعة ن ترو(: CH3CH3 + HNO3 CH3CH2NO2 + H2O األلكانات الحلق ة: وتكون ف شكل حلقات كربون( ألكان )أقل حلق حتوي عل ثالث ذرات

CH2 H2C CH2 تحض رها: تم بواسطة نزع ذرت هالوج ن 2NaBr + CH2-CH2 CH2-CH2 من جزي ألكان واحد مثال: CH2-CH2-Br CH2-CH2-Br +2Na

الهيدروكربونات األلك نات )األولف نات(: غير المشبعة تتم ز بوجود رابطة إسهام ه ثناب ة بعض المركبات وتسم تها: المركب CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CHCH=CHCH3 CH3 CH3CH=CH تسم ة IUPAC 1 -ب وت ن ب وت ن 2-2- م ث ل-بنت - 3 ا ن 2-methyl-bent-3- ene 2,1 -ثناب بروب ن برومو االسم الشابع α- ب وت ل ن β- ب وت ل ن م ث ل أ زوبروب ل بروب ل ن ثناب بروم د Br Br

: تحض رها: تحضر بصوره عامة من الكحوالت بنزع مجموعت ه دروكس ل CH2-CH2 -H2O CH2=CH2 تم نزع الماء بواسطة حمض بعض التفاعالت: H2SO4 المركز. OH OH تفاعالت األضافة: تتم إضافة الهالوج نات أو اله دروج ن أو هال دات اله دروج ن ح ث تحول األلك ن ال الكان CH2Br-CH2Br )إضافة هالوج ن( CH2=CH2 + Br2

Cl إضافة :HX نص قاعدة مارك نوكوؾ Markownikoff )عند إضافة HX فان اله دروج ن ضاؾ ال ذرة الكربون المحتو ة عل عدد أكبر من ذرات اله دروج ن(. CH3CH=CH2 + HCl CH3CHCH3

األلكاينات Alkynes مركبات ؼ ر مشبعة تحوي رابطة اسهام ة ثالث ة ب ن ذرت كربون أول مركب ف هذه المجموعة هو ؼازاألستل ن CH = CH وتعرؾ باألستل نات: التسم ة: 2 -ب وتا ن CH3C =C CH3-4 (CH3)2CHCH2C = CH م ث ل - 1 -بنتا ن إذا إحتوت السلسلة عل روابط ثناب ة وثالث ة تم الترق م بح ث تأخذ الروابط المزدوجة والثالث ة أصؽر األرقام الممكنة بؽض النظر عن أ ها رقمها هو األصؽر. HC=CCH=CHCH3 3 -بنت ن- 1 ن-

بعض التفاعالت الك م اب ة: األكسدة الهدرجة )إضافة ه دروج ن(: مكن أ ضا إضافة X2:

تحض ر األلكا نات: معالجة الج ر المطفأ بواسطة فحم الكوك: CaO + 3C CaC2+CO CaC2 +2H2O Ca(OH)2 + C2H2 من رباع الهال د: HC=HC +2ZnBr2 CHBr2-CHBr2 + 2Zn ولكن تحضر األلكا نات بصفة عامة عن طر ق تفاعل األس تل نات الفلز ة مع هال دات االلك ل لتعط ألكا نات عال ة: 2CH3-C=CH+2Na أمونيا سائله 2 [CH3-C=C] - Na + +H2 [CH3-C=C] - Na + +C2H5I CH3C=C-CH2CH3+NaI الطر قة المعروفة ه تفاعل األلك ل هال د مع ه دروكس د البوتاس وم الكحول :

CH2Br-CH2Br Alcoholic KOH CH=CH +Others ثناب األلكا نات: ه ه دروكربونات تحتوي عل رابطت ن ثالث ت ن ولكن تحض رها ؼ ر سهل: (2,4-hexadiyene) CH3-C=C-C=C-CH3 (1,3-butadiyene) HC=C-C=CH

)نها ة المحاضرة التاسعة(

مشتقات الهيدروكربونات الكحوالت ه مركبات عضو ة تحتوي على مجموعة واحدة من اله دروكس ل ( OH )أو أكثر وتحمل الكحوالت الص ؽة العامة )R ROH تمثل مجموعة ألك ل( التصن ؾ: تصنؾ الكحوالت عل حسب عدد مجموعات اله دروكس ل إلى أربعة انواع: كحوالت احاد ة اله دروكس ل ( مثل الكحول الم ث ل )CH3OH كحوالت ثناب ة اله دروكس ل مثل الجال كول (HOCH2-CH2-OH( كحوالت ثالث ة اله دروكس ل مثل الجلسرول كحوالت عد دة اله دروكس ل )مثل السورب تول( (HO-CH2-CHOH-CH2 OH)

وكذلك تصنؾ الكحوالت احاد ة اله دروكس ل حسب عدد مجموعات االلك ل المرتبطة بذرة الكربون المتصلة بمجموعة اله دروكس ل الى: كحوالت اول ة مثل الم تانول و اال ثانول كحوالت ثانو ة مثل 2 بروبانول CH3CHCH3 OH كحوالث ثالث ة 2 م ث ل 2 بروبانول

التسم ة: تسم مشتقات المركبات اله دروكربون ة حسب نظام ن النظام الشابع: كحول + شق االلك ل )كحول االلك ل( مثل كحول البروب ل, كحول البنز ل اال وباك IUPAC االلكان + ول مثل البربانول, التحض ر: هناك طرق عد دة لتحض ر الكحوالت وأهمها طر قة جر نارد لتحض ر الكحوالت االول ة و الثانو ة و الثالث ة. لتحض ر الكحوالت االول ة : تفاعل مركب جر نارد مع الفورمالده د ولتحض ر الكحوالت الثانو ة:تفاعل مركب جر نارد مع االلده د اما الكحوالت الثالث ة:فتحضر باضافة مركب جر نارد الى الك تون

بعض الخواص الف ز اب ة: أقل قطب ة - تذوب ف المذ بات القطب ة كالماء تمتاز بخاص ة تكو ن الرابطة اله دروج ن ة ب ن جز باتها تمتاز بدرجة ؼل ان وكثافة مرتفعة نسب ا تتم ز كذلك بأنه كلما زادت كتلتها الجز ب ة تقل درجة ذوبانها ف الماء وتزداد درجة ؼل انها وانصهارها و كثافتها

بعض الخواص الك م اب ة : تتفاعل الكحوالت مع الفلزات النشطة كالصود وم وبذلك تشابه األحماض 2CH3-OH+2Na 2CH3-ONa+H2 و الناتج سم ألكوكس د الفلز تتفاعل الكحوالت كذلك مع األحماض العضو ة و نتج كما أت : والماء األستر CH3-OH+HCOOH HCOOCH3+H2O

تتأكسد الكحوالت االول ة مكونة االلده د ف المرحلة االولى ثم تكون الحمض العضوي ف المرحلة الثان ة أي انها تتأكسد عل مرحلت ن: CH3CH2OH+(O) CH3CHO+H2O CH3CHO+(O) CH3COOH اما الكحوالت الثانو ة تتأكسد على مرحلة واحدة مكونة الك تون CH3-CHOH-CH3+(O) CH3-CO-CH3+H2O اما الكحوالت الثالث ة فه ال تتأكسد لعدم اتصال ذرة الكربون المرتبطة بالمجموعة الفعالة بذرة ه دروج ن

تفاعالت الحذؾ)تكو ن األلك ن(: و نتج عنها حذؾ جزيء الماء من الكحول و تم ذلك بواسطة حمض الكبر ت ك المركز عند درجة حرارة مع نة CH3CH2OH CH2=CH2+H2O مجموعة اله دروكس ل المتصلة بالبنز ن: تتصل مجموعة OH بذرة كربون ف بنز ن و سم المركب ف نول أو ه دروكس بنز ن OH

الف نوالت سوابل ذات درجات ؼل ان عال ة البعض منها ستخدم ف الوصفات العالج ة. وهنالك مركبات أخري مثل: OH OH CH3 OH (1,hydroxy,2- methyl benzene), (1,2-dihydroxy benzene)

CH3COH Ethylene Glycol CH2-CH2 الكحوالت ؼ ر المشبعة: أستلده د تحول إل ف ن ل الكحول CH2=CHOH الكحوالت عد دة اله دروكس ل: مثل جل سرول Glycerol واثل ن جال كول CH2-CH-CH2 OH OH OH OH OH

اإليثرات Ethers الص ؽة العامة ROR ح ث group) =R) alkyl أمثلة: CH3CH2OCH3 الخواص العامة: مركبات سابلة مجموعتها الوظ ف ة خاملة نسب ا تحض رها: نزع الماء من الكحوالت: C2H5OC2H5 C2H5OH + C2H5OH -H2O تم نزع الماء عادة بواسطة حمض الكبر ت ك المركز اإل ثرات الحلق ة: تم تحض رها عن طر ق أكسدة األلك نات ف وجود عامل مساعد:

O2 Ag O CH2=CH2 H2C CH2 استعماالت اإل ثرات: مخدر ف العمل ات الجراح ة كمذ ب ف عمل ات االستخالص

األلدهيدات والكيتونات الص ػ والتسم ة: تعرؾ هذه المركبات بمجموعة الكاربون ل O األلده دات تكون ف ها المجموعة الوظ ف ة طرف ة R-C-H الك تونات تكون ف ها المجموعة الوظ ف ة ال طرف ة R-C-R O

أمثلة بروبانال CH3CH2COH بروبانون CH3COCH3 مكن أن تتصل مجموعة األلده د بحلقة بنز ن و سم المركب بنزالده د COH الخواص العامة لأللده دات والك تونات: ارتفاع درجات الؽل ان نسبة لقطب ة مجموعة الكاربون ل مما ؤدي ال تجاذب ب ن الجز بات ( نسبة التا ن تقدر ب 47%( األفراد األول منها تذوب ف الماء قل الذوبان بز ادة عدد ذرات الكربون

كيميائيا مجموعة الكاربون ل ه المركز الرب س للتفاعالت وتتفاعل تفاعالت أكسدة وإضافة )ؼ ر المشبعة(. األكسدة: بعض العوامل المؤكسدة المستخدمة ألكسدة فهلنج محلول كاشؾ طولون )كبر تات النحاس )نشادر + نترات و األلده دات: ترترات صود وم+ه دروكس د صود وم( الفضة( ألكسدة الك تونات نحتاج لعوامل مؤكسدة قو ة مثل ثناب الحمض : -2 الكرومات ف الوسط + 3+ 3CH3COCH3 + 4Cr2O7 +32H CH3COOH + 3CO2 + 8Cr + 19H2O وتصبح عمل ة األكسدة معقدة ف الك تونات العل ا المحتو ة عل مجموعت ن ؼ ر متماثلت ن

اختزال الك تونات إل كحوالت: ضاؾ اله دروج ن إل مجموعة الكاربون ل: R C=O +H2 Pt or Ni R C OH R R H اإلضافة إل مجموعة الكاربون ل: ف مجموعة الكاربون ل المستقطبة قد تأخذ ذرة االكسج ن دور المانح لاللكترون وذرة الكربون دور المستقبل إضافة :HCN تكون االلده دات والك تونات مركبات تسم س انوه در نات

H H CH3-COH CH3-C-CN CH3-C- CN CN- O- H+ OH األلده دات والك تونات ؼ ر المشبعة: مثل االكرول ن )بروب نال( )ألده د( وهو مادة مدمعة له رابحة نفاذة H-C-H C H H-C=O والك ت ن مادة نشطة ك م اب ا ورمزه CH2=C=O )ك تون(

)نها ة المحاضرة العاشرة(

احملاضرة رقم )11( واألخرية المركبات العطر ة: ه دروكربونات حلق ة تحتوي على روابط ثناب ة ف وضع متبادل. عتبر البنز ن العطري العطر ة. اللبنة األساس ة ف ترك ب المركبات C6H6

بعض المجموعات المتصلة بحلقة البنز ن التلو ن CH3 T0luene )T.N.T( )متفجرات( تلو ن ن ترو ثالث Toluene( )Tri Nitro أو CH3 O2N NO2 NO2

األحماض العضوية مركبات تحوي مجموعة اله دروكس ل COOH تسم نظام ا باضافة - و ك.امثلة: CH3COOH حمض اال ثانو ك )الخل ك( اما حمض البنزو ك فص ؽته COOH هنالك أحماض تحتوي عل مجموعة أم ن) NH2 -( مثل: CH3CH=CHCH2CHCH2COOH NH2 ) 3 -أم نو- 5 -هبت نو ك(

الصفات العامة الف ز اب ة: مواد سابلة أوصلبة درجة انصهارها وؼل انها عال ة )مقارنة باله دروكربونات المشابهة لها( البعض منها لها روابح ؼ ر مقبولة التجمع الجز ب )حمض الخل ك مثال وجد ف شكل جز ب ن و سم )Dimer وذلك بسبب وجود الرابطة اله دروج ن ة بعض التفاعالت: مع الفلزات مع القواعد اهم تفاعل خاص باالحماض العضو ة هو تكو ن االسترات: H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

تأين األحماض: األحماض العضوية ضعيفة التاين )الذوبان في الماء( ويبلغ ثابت تاين حمض الخليك مثال 5-1.85x10 ويحسب عادة تركيز أيون الهيدروجين لألحماض العضوية والضعيفة كاآلتي: )ph( ph = pka + log Salt acid

استعماالت بعض األحماض العضو ة وأمالحها : COOH OH حمض السالسل ك acid( )salicylic لهذا الحمض ملح مهم وهو: acid ( )acetyl salicylic وهو األسبر ن COOH OCOCH3 )حمض السالسل ك( )aspirin(

هنالك أ ضا حمض الستر ك acic( )citric الموجود ف الموالح بنزوات الصود وم benzoate( )sodium المستعملة كمادة حافظة لالطعمة. أمن اتى مع بالتوف ق